أوكرانيا جزء من إمارة ليتوانيا العظمى و الجمهورية البولندية

بدأت الحركة العسكرية السياسية لليتوانيا و بولندا إلى الأراضى الأوكرانية في ثلاثينيات وأربعينيات القرن الثالث عشرعندما قام الدوق الأعظم الليتوانى ليوبارد بغزو فولين. و قد تم إستكمال التنازل عن أراضى  إمارة هاليستيان-فولينيان بين الدولتين الأجنبيتين بعد الحرب الليتوانية البولندية عام 1351-1352 والتي أصبحت بعدها هاليشينا تحت سلطة الملك البولندى ( فيما بعد الأراضى الفولينية الغربية: خولميان و بلزيان أصبحت تحت التاج البولندى). كما أصبحت إمارات بوديليا و كييف و سيفر و بيرياسلاف أجزاء من ليتوانيا تحت حكم خليفة ليوبارد: الدوق الأعظم أولجيرد. و لم يقاوم السكان المحليون التوسع الليتوانى داخل الأراضى الأوكرانية. ويمكن تفسير ذلك بأن فيلنو لم يحاول كسر المؤسسات الإجتماعية السياسية التقليدية و النظام الإقتصادى الموجود في ذلك الوقت. و لم ترغب الدولة في التطفل في الحياة الروحية للأراضى الأوكرانية. و قد إختارت التشبه بشكل مكثف بالثقافات و النفوذ الدينى الأوكرانى. و فى عام 1458, تم أيضا إقامة عاصمة كييف المستقلة و التى كانت قوة دافعة إضافية لتطور الميول النابذة في الأراضى الأوكرانية. و قد سمح إمكانية وصول كييف الأرثوذكسية إلى النفوذ الغربى واليونانى البيزنطى بإستيعاب و تكيف الغالبية العظمى من إنجازات الحضارة الأوروبية على الساحة المحلية.

و في الوقت الذى كانت فيه الحكومات الليتوانية و البولندية ملزمة بمقاومة هجوم الفرسان الألمان و زعماء القبيلة الذهبية بالإضافة إلى المعارضة الداخلية, فإنها قامت بإنشاء الإتحاد الدولي الذى استمد شرعيته من زواج الحكام. و قد توقعت ظروف الإتحاد بإندماج إمارة ليتوانيا العظمى في المملكة البولندية. و في الوقت نفسه, إتخذوا تدابير بأن تكون ليتوانيا مركزية سياسيا.  و بشكل خاص, فإن إقطاعات إمارات فولينية و نوفهورود سيفر و بوديليا و كييف لم تعد مستقلة. فقد أصبحت الآن خاضعة لممثلي دوق ليتوانيا الأعظم. و في المستقبل, و علي الرغم من النجاحات المؤكدة, فإن ممثلي الأمراء الأوكرانيين لم يتدبروا إستعادة مواقعهم السابقة. و من أجل كل ذلك, كان النفوذ السياسى و الثقافى للأمراء المحليين و البويار فى الدولة محدودا للغاية. و بشكل خاص, كانت اللغة الأوكرانية هي اللغة الرسمية لليتوانيا. و كانت المعايير التقليدية و كيانات الإدارة الذاتية سارية المفعول في البلاد. و كان على فيلنو أيضا أن يأخذ فى الأعتبار مصالح الصفوة الحاكمة الأوكرانية عند إقامة وطنه و السياسة الخارجية. كل ذلك حدد الإستقرار الداخلى النسبي للدولة الليتوانية الروسية.

و بأى حال من الأحوال, بدأ العنصر الليتوانى الكاثوليكى السيطرة داخل الدولة. وبشكل طبيعى, أدى ذلك إلى بعض المقاومة من جانب الأرستقراطية الوطنية. وقد وقعت العديد من الثورات فى الأراضى الأوكرانية فى أواخر القرن الخامس عشر إلى بداية القرن السادس عشر. و قد إشترك الأمراء أولشانسكى و أوليلكوفيتش و بيليسكى ( 1481) و جلينسكى ( 1508) فى هذا العصيان.